De Eerste Wereldoorlog (1914-1918) gaat aan Nederland voorbij. Als grensgemeente wordt Enschede op 15 september 1914 in staat van beleg verklaard. De grenzen worden door het leger scherp bewaakt en grensovergangen versperd (met karren en puntdraad).

In hetzelfde jaar worden – zoals in zoveel plaatsen – Belgische vluchtelingen (539 personen) opgevangen en ondergebracht. Onder de bevolking worden collectes gehouden om de opvang te kunnen betalen.  Gedurende de oorlog worden uit Duitsland ontsnapte geallieerde krijgsgevangenen geïnterneerd in barakken op het terrein van de reinigingsdienst (op erve Poolman). Aan het eind van 1918 passeren niet minder dan 76.000 geallieerde krijgsgevangenen Enschede op weg naar huis. Zij worden tijdelijk ondergebracht in de hallen van de grote textielfabrieken en zo snel mogelijk doorgestuurd.

In hetzelfde jaar wordt Europa geteisterd door de Spaanse griepepidemie. In Enschede en Lonneker overlijden  in het laatste kwartaal  264 mensen aan longaandoeningen, 160 meer dan gebruikelijk in die jaren.

In de Eerste Wereldoorlog is een prijsbeheersings- en vanaf 1916 een distributiestelsel van kracht voor tientallen artikelen. Men spreekt van regeringsbrood, van eenheidsworst en van volksbiscuit. Ook in de Tweede Wereldoorlog is een distributiestelsel ingevoerd (1939-1952).

Tijdens de Tweede Wereldoorlog  (1939-1945) wordt Enschede op 10 mei 1940 ingenomen door Duitse troepen die in de vroege morgen de Nederlandse grens, onder meer bij De Lutte en Buurse, zijn overschreden. In de stad vinden geen krijgshandelingen plaats. De grensbewakingstroepen in Glanerbrug, Knalhutte en bij station Broekheurne worden in de loop van de morgen zonder verzet in krijgsgevangenschap afgevoerd.

Het vliegveld Twente is door de Nederlandse genie omgeploegd; de hangars zijn tijdig opgeblazen.

De Duitse bezetting van de stad concentreert zich op den duur zichtbaar in een groot aantal panden aan de Tromplaan en omgeving. De synagoge is naderhand een Duitse gevangenis.

Een kleine minderheid van de bevolking verspreidt al in 1940 vlugschriften of helpt ontvluchte Franse krijgsgevangenen uit de Duitse concentratiekampen over de grens (de communistische Rode Hulp). Voorlopig herneemt het leven echter zijn gewone loop. Alleen communisten en Joden maken zich ernstig zorgen over de toekomst, gegeven de vervolging waaraan zij in Duitsland al in de dertiger jaren blootstaan.

In 1941 vinden de eerste verzetsdaden plaats: het doorsnijden van voor de Duitse Wehrmacht ‘kriegswichtige’ telefoonkabels. Vele mannen worden verplicht deel te nemen aan een gemeentelijke kabelwacht; de gemeente zelf krijgt een boete. Als in september 1941 opnieuw kabels worden doorgesneden worden 71 mannelijke inwoners, waaronder 68 Joden, gearresteerd en overgebracht naar het concentratiekamp Mauthausen. Na enkele weken is geen van de mannen meer in leven.

De Joodse bevolking weet nu wat hen te wachten staat. Anders dan in andere steden weet de plaatselijke Joodse raad (onder leiding van de fabrikant Sieg Menko) een relatief groot aantal Joden te laten onderduiken. De raad wordt daarbij gesteund door een verzetsgroep, geleid door de hervormde predikant ds. Leendert Overduin. De gezamenlijke textielfabrikanten verlenen onderhands financiële steun.

In mei 1942 wordt het dragen van een Jodenster (gefabriceerd in de Enschedese textielfabriek ‘De Nijverheid’, die dan onder Duitse leiding staat) verplicht. In dat jaar en in 1943 worden nog 630 Joden gedeporteerd en omgebracht. Agenten van gemeentepolitie die weigeren aan het ophalen van Joden mee te werken worden eveneens naar concentratiekampen gestuurd.

In de gemeente Enschede zijn tijdens de oorlog  door de Geallieerden 354 luchtaanvallen uitgevoerd, waarvan 119 op de ‘Fliegerhorst Twente’. Er vallen 360 doden, 1300 woningen zijn vernietigd en ruim 11.000 beschadigd.

Bij vergissing uitgevoerde luchtaanvallen op burgerdoelen vinden veelvuldig plaats. Geallieerde piloten verkeren doorgaans in de veronderstelling dat zij al (of nog) boven Duitsland vliegen.

Zo is er op 22 januari 1942 een bombardement op huizen aan de Tegalstraat. Getroffen wordt onder meer een leraarsgezin van 5 personen met 6 leerlingen die op het moment van de aanval bijles kregen.

Het eerste grootschalige bombardement (feitelijk bedoeld voor de Duitse plaats Rheine) is op zondagmiddag 10 oktober 1943 op de omgeving Van Heekpark/Het Zwik. Er zijn 151 doden, 60 zwaar en 341 lichtgewonden.

Ook op 22 februari 1944 is het raak. Niet minder dan 40.000 brandbommen treffen de binnenstad en de wijken Veldkamp en Pathmos, ten koste van 40 doden, 42 zwaar- en ruim 100 lichtgewonden. Op 22 maart 1945 wordt het zuidelijk deel van het stadscentrum opnieuw getroffen: 65 doden, 32 zwaar- en ruim 100 lichtgewonden.

Ook na de Bevrijding is er nog een luchtaanval, nu door de Duitse luchtmacht.

De April-Meistaking 1943, in reactie op het besluit van de bezetter alle voormalige Nederlandse militairen opnieuw in krijgsgevangenschap af te voeren, begint bij de Storkfabrieken in Hengelo en slaat ook over naar Enschede. Er zijn de volgende dag meer dan 5.000 stakers.

De staking wordt door de bezetter gebroken door het invoeren van standrecht, een samenscholings- en een uitgaansverbod. Hier en daar worden mensen willekeurig neergeschoten of gearresteerd. Aan de Hengelosestraat staat een herdenkingsmonument voor een achttal medewerkers van de textielfabriek Jordaan in Haaksbergen die niet op hun werk zijn verschenen en op grond daarvan ter plaatse zijn neergeschoten. Een medewerker weet te ontkomen

De stad Enschede wordt op 1 april 1945 bevrijd door eenheden van een Brits geallieerd leger. Een deel van de troepen rukt op vanuit Neede, via onder meer Beckum en Boekelo, naar de Lonnekerbrug. Nadat een Britse eenheid al over de brug is wordt die alsnog door de Duitsers vernield. De Britten worden nu successievelijk uitgeschakeld op een enkele tank na die via het haventerrein weet te ontkomen.

De eenheid weet desondanks in de middag de kruising bij Frans op de Bult te bereiken via de Deurningerstraat. Een tweede groep die dit punt via het vliegveld wil benaderen wordt echter teruggeslagen.

Geallieerde troepen die oprukken via Haaksbergen en Usselo stuiten op heftige Duitse tegenstand op het spoorwegemplacement Zuid, waarbij onder meer de brug in de Getfertsingel wordt opgeblazen. Zij kiezen vervolgens een route langs de Zuid- en Noordesmarkerrondweg. Na een aanval op twee Britse tanks op de Noordesmarkerrondweg trekken de Britten zich terug op Stokhorst. Wel wordt op 1 april ook Glanerbrug bevrijd.

Op 2 april worden de gevechtshandelingen in de gemeente Enschede afgerond met onder meer de verovering van het vliegveld en met de zuivering van de stad.

De bevrijding kost het leven aan 18 burgers, 23 Britten en 28 Duitsers.

Aan de vooravond van de bevrijding worden als gevolg van verraad nog een zestal personen neergeschoten in een woning in de Sumatrastraat. Ook anderszins vinden in het zicht van de bevrijding nog enkele trieste gebeurtenissen plaats.

Al met al heeft de Tweede Wereldoorlog aan plm. 1250 stadgenoten het leven gekost.